Byen voksede sig stor grundet at stedet var der, hvor man mødtes og handlede. Byen fik sine købstadsrettigheder i tidlig middelalder og har haft dem af flere omgange. Stubbekøbing fik sine købstadsrettigheder tilbage i år 1354, og med sine kongelige privilegier igen kunne handle med de tilrejsende købmænd fra østersølandene. Landbrugsvare og fiskernes fangst samt diverse håndværk blev solgt eller byttehandlet til købmænd for kostbarheder
som krydderier, salt, jern og ædle metaller m.m.

Sildeeventyret i middelalderen er omtalt som en af grundene til at Stubbekøbing rejste sig, hver gang byen var overfaldet og brændt ned, hvilket den har været mange gange i gennem historien. Gennem hele middelalderen deltog Stubbekøbings fiskerflåde hvert år i september i det storstilede sildefiskeri, hvor silden blev fanget, saltet og solgt på Skånemarkedet. Sensommerens og efterårets sildefangster blev nedsaltet i tønder og eksporteret langt ned i Europa via blandt andet de tyske hansestæder, især Lübeck, men også Rostock, Wismar, Stralsund og Greifswald. Skånemarkedet var et af tidens allerstørste Frihandels-markeder, hvor skippere og købmænd kom langvejs fra for at afsætte deres fangst. Handlen foregik med dansk mønt, lübeckerne leverede saltet og de lokale håndværkere tønderne. Sildeeventyret stoppede med reformationen.

Der var så mange fiskerboder fra Falster, at stedet blev kaldt Falsterbo. Stubbekøbings havn og fiskerflåde blev hærget sammen med en række andre betydelige havnebyer langs Øresund og Storebælt lige inden starten på det store sildemarked ved Falsterbo i 1289. Det månedlange kommandotogt blev udført af Marsk Stig og en norsk flåde efter, at marsken var dømt fredløs for mordet på Erik Klipping i Finderup lade et par år før. I 1494 var der ikke mindre end 434 danske fiskerboder. De 31 var fra Nykøbing og hele 66 fra Stubbekøbing på Falster.

Fetaljebrødre (fetalje = viktualie) var i 1300-tallet betegnelsen for en slags kaperskuder med besætning, der på vegne af den lokale magthaver, f.eks. hansestæderne Rostock og Wismar, opbragte handelsfartøjer mod at kunne beholde ladningen. Med tiden blev fetaljebrødrene til »almindelige« sørøvere, der hærgede i Østersøen. Et tilsvarende legalt pirateri fandt sted, da englænderne havde taget den danske flåde i 1807. Den danske konge gav tilladelse til at private kunne udruste kaperskuder og opbringe engelske skibe med træ og tjære. For lokale skippere, der kendte deres eget farvand var der mange penge at tjene.

I Stubbekøbing var Skt. Hans dag den 24. juni markedsdag. Byens foged og borgmester var modstandere af markedet og i 1556 blev der på Nykøbing Slot udstedt kongebrev om ophævelse af markedet. Det førte til en regulær revolution i Stubbekøbing fjerde påskedag 1559, hvor byens udvalgte 24 mænd som sædvanlig havde delt en tønde øl, når byens regnskab var gjort op. De valgte ny borgmester, nyt råd og en ny byfoged og forpligtede hinanden til at følges ad bevæbnet til det næste landsting for at få genindført byens Skt. Hans Marked. I første omgang blev oprørerne dog sat i Blåtårn i København, men i 1569 blev Skt. Hans markedet dog genoptaget

Byfogeden i Stubbekøbing forsøgte i 1766 forgæves at fastholde kongens ”16 Stubbekøbing jorder” som købstadens ejendom, da krongodset på Falster, der hørte under Nykøbing slot, blev delt i ti godser og solgt på auktion. I stedet blev der oprettet et nyt gods, hvor Bredemad lå i middelalderen. Godset fik navnet Carlsfelt efter prins Carl af Hessen. Carl af Hessen var formand for det siddende statslige krigsråd, mens hans gode ven generalmajor Classen var kongens statslige våbenproducent. Carl af Hessen optrådte som stråmand for Classen i 1766 hvor Carl af Hessen opkøbte de to udlagte godser Carlsfelt og Corselitze på Østfalster. Godserne blev videresolgt til Classen i 1768. I dag ejer det Classenske Fideicommis de store skove, der strækker sig næsten 20 kilometer langs Falsters Østkyst fra Næsgård i nord til Sdr. Alslev i syd med Fideicommiset oprindelige fiskerleje og udskibningshavn i Hesnæs.
I 1801 var der 467 indbyggere i Stubbekøbing, 1079 indbyggere i Nykøbing, 931 i Vordingborg, 1785 i Næstved, 917 i Stege og 480 i Præstø.

Byen blev næsten udraderet og mistede både byråd og borgmester efter en lang række brande, stormfloder og svenskekrige i 1600-tallet. I 1694 forsvandt toldboden på havnen i en stormflod. Først i 1839 blev der anlagt en ny skibsbro og senere blev havnen udbygget med et egentlig bassin. Samtidig med anlægget af den nye skibsbro i 1839 blev der anlagt en gangsti mod vest. Her skabte overlærer Andersen i 1881 et imponerende lystanlæg, en park med friluftscene, pavillon og stisystemer. I dag er anlægget Stubbekøbings bypark på 5 ha.

Med etableringen af en ny og større færge mellem Bogø og Stubbekøbing flyttedes overfarten mellem Falster og Møn fra Grønsund Færgested ved Næs ind til byen i 1940.

I 1911 blev Stubbekøbing-Nykøbing Nysted jernbanen ført øst om byen og ind til havnen på en dæmning tværs over Fribrødre Åen helt ude ved Grønsund. Banen blev nedlagt i 1966. Banegården blev først indrettet til politistation og siden solgt som privatbolig.

I dag ligger der et sten- og grusværk på selve stationsarealet. Jernbanedæmningen fungerer som kørevej til feriecentret på Kongsnæs. Det opfyldte område mellem jernbanedæmningen og den gamle vej- og mølledæmning anvendes til rensningsanlæg og sportsplads.

Kongsnæs øst for havnekøbstaden blev udstykket og bebygget i 70’erne med parcelhusbyggeri og en stor sommerhusudstykning, der stort set ikke kan ses fra vandet.

Med etableringen af en ny og større færge mellem Bogø og Stubbekøbing flyttedes overfarten mellem Falster og Møn fra Grønsund Færgested ved Næs ind til byen i 1940.

I 1911 blev Stubbekøbing-Nykøbing Nysted jernbanen ført øst om byen og ind til havnen på en dæmning tværs over Fribrødre Åen helt ude ved Grønsund. Banen blev nedlagt i 1966. Banegården blev først indrettet til politistation og siden solgt som privatbolig. I dag ligger der et sten- og grusværk på selve stationsarealet. Jernbanedæmningen fungerer som kørevej til feriecentret på Kongsnæs. Det opfyldte område mellem jernbanedæmningen og den gamle vej- og mølledæmning anvendes til rensningsanlæg og sportsplads.

Kongsnæs øst for havnekøbstaden blev udstykket og bebygget i 70’erne med parcelhusbyggeri og en stor sommerhusudstykning, der stort set ikke kan ses fra vandet.