Hvis man ønsker en vandring igennem byen på egen hånd, så bør man starte på torvet foran Stubbekøbing Kirke. Det er muligt at spadsere rundt om kirken, og se de forskellige tilbygninger kirken gennem tiderne har lagt ”krop til". Den ældste del er kridtstensbygningerne fra omkring år 1160, og de røde tilbygninger af munkesten er efterfølgende kommet til igennem middelalderen.

Kirken indvendig er ligeledes et besøg værd. Kirken er opført i romansk stil som en romansk basilikabygning med højt midterskib og to sideskibe. Kirken er pyntet med kalkmalerier fra 1400-tallet. Kirkens prædikestol, altertavle m.v. fremstår som unikke træskærerarbejder og skal ses. Grøndlands-missionæren Hans Egede var knyttet til byen og kirken, hvor hans svigersøn var præst. Der findes en mindeplade i kirken om Hans Egede bag prædikestolen.

På torvet findes flere for byen imponerende bygninger. Mod nord ses rådhuset som er opført efter den berømte arkitekt Wilhelm Tvedes tegninger i 1859-1860. Rådhuset ligger flot placeret ved Havnegade og på opførelses-tidspunktet, havde man fra bygningen en storslående udsigt til Grønsund. Bygningens murstensdetaljering er enestående og præger ikke bare bygningen, men giver torvet præg af en vis kvalitet.

På torvet ligger også præstegården som er opført i 1862, og posthuset som er opført i 1850, som den daværende skole. Posthuset skiller sig ud fra de andre store bygninger på torvet ved at være pudset og malet. Da posthuset blev opført, var det den største bygning på torvet, og stilen var tilpasset det daværende bymiljø, med de kalkede huse.

Der er ikke mange bindingsværksbygninger tilbage i byen. Dog ligger der enkelte flot bevarede bindingsværksbygninger i Vestergade. Byens ældste hus er fra ca. år 1700 og har et imponerende interiører med store fyldningsdøre med karmsætninger der er et slot værdig. Dørene stammer muligvis også fra det i 1700-tallet nedrevne Nykøbing slot. Byen har som de fleste af landets købstæder været hærget af krige og bybrande gennem de sidste 1000 år, men byen sidste storbrand var i 1771. Mange huse blev registreret efter branden, og mange blev genopført, så man ved ikke med sikkerhed, om der er flere ældre huse i bykernen der var før storbranden i år 1771. Desværre for byen, har bindingsværket, som består af egetræ, en levetid på normalt omkring 200 år. I byens mange baggårde findes der endnu bindingsværk om end i en meget ringe stand. De indingsværksbygninger, der er bevaret, er fra omkring år 1800.

En byvandring igennem den ældste bydel må føres ad Grønnegade, Klokkerplads, ned ad Møllegade, ad Møllestræde ud til Tyreholmen, hvor den gamle havn lå i vikingetiden. Følg vejen langs Tyreholmen ind til Ringgårdsstræde, som var den gamle Havnegade, op igennem inggårdsstræde, hvor den øverste del sandsynligt er den ældste anlagte gade i byen. Gaden er efter al sandsynlighed anlagt som en byggepladsvej fra havnen til kirkegården. Her blev kridtstenene til kirken transporteret fra havnen og op til byggepladsen i ca. år 1160. Følger man vejen op ad Møllegade kommer man igen til torvet.

Gaderne danner ”byrum”. Bymiljøer, hvor husene som omkranser byens ”rum”, har meget variable bygningshøjder. Der er ingen tvivl om, at de fleste mennesker befinder sig bedst i de ”byrum”, som er dannet med de laveste huse. I de små byer giver de små huse en god stemningsfyldt virkning med frisk luft, en god akustik og et behageligt lys. Husene virker ikke tyngende på gaderne, og der findes mange solskinstimer, hvor solen opvarmer husenes facader og gadebelægninger. Det giver en varmeakkumulering, der holder længe, og er til glæde for dem, som ønsker sig en vandretur ud på aftenen.