Seit dem frühen Mittelalter gibt es eine Fährverbindung von der Südspitze der Insel Falster über die Ostsee nach Mecklenburg und Rostock. Bis zur Gründung von Gedser Ende des 19. Jahrhunderts war Gedesby die südlichste Ortschaft gewesen. Von hier, genauer gesagt vom Südende der jetzt eingedeichten Bucht von Bøtø (Bøtø Nor), gingen die Fähren nach Rostock ab. In Gedesby lag damals auch der mittelalterliche Gasthof. Adlige Reisende wurden im Mittelalter auf dem königlichen Gutshof Gedsergård einquartiert, der zum Sitz der Königinwitwe von Nykøbing gehörte.

Im Jahr nach der Sturmflut vom November 1872 wurde ein Gesetz über den Bau eines neuen Fährhafens mit Dampferverbindung zu den norddeutschen Städten verabschiedet. Der Fährhafen und der Hafenbahnhof als Endstation der Eisenbahn aus Nykøbing wurden im Jahr 1886 fertiggestellt. Um das Jahr 1900 bestand Gedser nur aus einem Kaufmannsladen auf der Straße Strandvejen und ein paar Häusern auf der Ostseite der Straße Langgade. Als jedoch ab dem Jahr 1903 Eisenbahnfähren auf der Strecke von Gedser nach Warnemünde eingesetzt wurden, ging die Entwicklung der Stadt entlang der Langgade auf den ehemaligen Feldwegen in rasantem Tempo voran. Gedser wurde im Lauf weniger Jahrzehnte zu einer Stadt mit öffentlichen Gebäuden und Wohnhäusern für Zollbeamte, Angestellte der Eisenbahnen und Fähren sowie Polizisten ausgebaut.
 
Das Lotsenhaus mit dem Lotsenturm auf dem Søndre Boulevard wurde im Jahr 1906 erbaut, der Wasserturm stammt von 1910 und das Elektrizitätswerk in der Straße Danmarksgade von 1911. Die Kirche von Gedser wurde im Jahr 1915 von dem Architekten P.V. Jensen-Klindt entworfen, der später durch seinen Entwurf der Grundtvigs-Kirche in Kopenhagen zu Berühmtheit gelangte.

Als die Entwicklung in Gedser in den 60er Jahren mehr oder weniger stehen blieb, wurden Eisenbahn- und Fähranlagen jedoch größtenteils erhalten. Mit der Einrichtung der Vogelfluglinie im Jahr 1963 verlagerte sich ein großer Teil des Verkehrs von Gedser nach Rødby zur Fährverbindung Rødby-Puttgarden. Die Bemühungen ortsansässiger Politiker und Bürger führten jedoch dazu, dass im gleichen Jahr ein neuer Fischereihafen erbaut wurde, wo sich auch die Rettungsstation aus dem Jahr 1991 befindet. Die alte Rettungsstation aus dem Jahr 1925 wurde an den Jachthafen verlegt, als die neue in Betrieb genommen wurde.

Nordwestlich des Fährhafens wurde nach dem 2. Weltkrieg Kies abgebaut. Die damalige Kommune Sydfalster übernahm das Gebiet in den 70er Jahren und legte am Guldborgsund einen Jachthafen an. Nördlich des Jachthafens wurde 1987 der Ferienpark Gedser errichtet, das erste Ferienzentrum Dänemarks mit einem subtropischen Badeland. Heute ist das ganze Gebiet zu einem Ferienhausgebiet ausgebaut worden.

Die Fährverbindung von Gedser erlebte nach dem Fall der Berliner Mauer eine kurze Renaissance, als viele Tagestouristen aus Ostdeutschland sie benutzten. Die Eisenbahnfähre Gedser-Warnemünde stellte dann im Jahr 1995 jedoch endgültig den Betrieb ein. Nach 109 Jahren wurde die direkte Bahnverbindung von Kopenhagen nach Berlin geschlossen. Die Bahnverbindung zwischen Gedser und Nykøbing wurde auf zwei Abfahrten pro Tag reduziert.

1000 Jahre Südfalster - Gedesby
 
Gedesby ist eins der mittelalterlichen Dörfer, deren Geschichte – und das ist wirklich etwas ganz Außergewöhnliches – sich bis ins 12. Jahrhundert zurückverfolgen lässt. Der Name Geddesø ist aus der „Knytlingesaga“ (Knytlinge-Sage) der Wikingerzeit bekannt. Die Ländereien von Gedesby und Umgebung gehörten zu dem Gut, das bei der Gründung des „Skovkloster“ (Waldklosters) bei Næstved (Herlufsholm) im Jahr 1135 mitwirkte. Mitte des 11. Jahrhunderts hatten Fischerei und Pferdezucht einen solchen Umfang erreicht, dass sie in den königlichen Steuerlisten erwähnt wurden. Das Dorf selbst mit seiner hübschen mittelalterlichen Kirche hat nicht weniger als 900 Jahre lang am Grund der nun eingedeichten Bucht an der Ostsee gelegen.

Durch seine internationalen Verbindungen über die Ostsee, seinen ausgezeichneten landwirtschaftlichen Boden im Hinterland und seine Lage mitten in der Ostsee hat die Südspitze von Südfalster sich seit dem Mittelalter als Tor von Skandinavien nach Europa ausgezeichnet.

Bis heute hat die Gegend um Gedesby mindestens drei deutlich sichtbare historische Schichten bewahrt. Die Spuren des mittelalterlichen Grenzlandes, die Spuren der Entwicklung der modernen Landwirtschaft aus der Zeit der Landreformen Ende des 18. Jahrhunderts bis heute – Eindeichungen, Entwässerung, Bepflanzung – und schließlich die in Nord-Süd-Richtung verlaufenden Transportkorridore des 20. Jahrhunderts, die den Spuren der Eiszeit auf der langgestreckten Halbinsel folgen: Straßen, Eisenbahnen, Versorgungsanlagen usw.

Der alte Fährhafen aus dem Mittelalter ist heute, wie die Bucht insgesamt, eingedeicht und urbar gemacht. Während der einflussreichsten Zeit der Gegend wurde Vieh auf dem mittelalterlichen ostdänischen sogenannten „oksevej“ (Ochsenweg) quer über die Ostsee zu den norddeutschen Hansestädten transportiert. In einer Schicht Mist auf dem Boden des mittelalterlichen Schiffs „Gedesbyskibet“ (Gedesby-Schiff) wurden Samen und Pollen gefunden, die nachweisen, dass das Vieh, das auf dem Schiff transportiert wurde, auf Strandwiesen und –weiden gegrast hatte, wie man sie von Südfalster her kennt. U.a. wurden reife Kornsamen gefunden, woraus sich schließen lässt, dass das Vieh nach der Erntezeit gegrast hatte. Diese Entdeckungen passen perfekt mit der Annahme zusammen, dass die Tiere zum Zweck der Herbstschlachtung über die Ostsee transportiert wurden.